Leta 1444 na obrobju mesta Borovsk, Kaluga regiji, na najvišji točki, kjer se reka izliva v reko Istrema Protva bila ustanovljena moškega Pafnutyevo-Borovský samostan. Samostan je dobil ime po svojem ustanovitelju - opata Paphnutius.

Leta 1467, namesto da je bila zgrajena lesena cerkev iz belega kamna katedrale, ki se imenuje božič. Pozneje je katedrala ni bil ohranjen. Rojstvo Device je znan po dejstvu, da je slika, ki je bil okrašen - to je bil eden od prvih del velikega Dioniz. Vse slike so bile izvedene pod vodstvom Dionizij Starejši Simonov samostan - Ikonnikov Mitrofan.

Leta 1586, v času vladavine carja Fyodor Ivanovič, je bila katedrala porušili in na njenem mestu zgradili novo petimi kupolami. Material za gradnjo temeljev nove katedrale so bele kamnite bloke z Dionizij freskah XV. Tako fragmente delih Dionizij in Ikonnikov Mitrofan preživela in shranjeni v Borovsk vejo Kaluga Pokrajinskega muzeja državne in Srednjeafriški muzej antične ruske kulture in umetnosti. Andrei Rublev v Moskvi.

V XVI stoletju je bil samostan ograjenem kamnitih zidov, samostan je začel služiti kot obmejno trdnjavo. V istem stoletju je bil zgrajen tempelj Kristusovega rojstva s kamnito refektoriju. Leta 1523 je bil zgrajen zvonik, in leta 1688 je bila zamenja z zvonikom.

Obzidjem in stolpi Pafnutyevo-Borovsky samostan pripada stavb XVI-XVII stoletij .  Na voljo je različica, ki so bili George je oklepov in tabela stolp samostana ustvaril slavni arhitekt, avtor White City stavb v Moskvi, Smolensk Kremljem in Simonov samostan - Fyodor Savelyevich Horse .  Vendar pa strokovnjaki našega časa trdijo, da so zid Pafnutyevo-Borovsky samostan in najbolj starodavni okrogli stolp, ki preživi na ta dan, zgrajene po izgradnji katedrale in zvonika istega arhitekta .  Preostali del stolpa: Taynitskaya, George je bila obnovljena po uničenju samostana v dneh nemirnih časih leta 1635 Trofim Sharutin gospodarja in najnovejša stolp: vhod Watchdog in obnovljena leta 1636 ali po tem datumu .  Opozoriti je treba, da je bil načrt trdnjava namenjen braniti besedo "pristupnaya" stena, ki je značilna za XIV-XV stoletjih, ki je, . da .  Stolp, zgrajen na majhni razdalji drug od drugega, skozi zunanji strani trdnjave so zasnovani za odpornost in istočasno opravlja funkcijo osrednje arhitekturne fasadi samostana . 

Leta 1610 so Poljaki branil samostan princ Mihail Volkonsky, vendar je bil ujet in spali.

Med reformami patriarha Nikona, škof Paul iz Kolomna, menih Poliekt Borovský in nekateri drugi voditelji samostana so bili proti cerkvenih reform. Kasneje so bili zatirani nasprotniki reforme, in škof Paul iz Kolomna in menih Poliekt Borovský so bile izvršene.

Po reformah patriarh Nikon, Pafnutyevo-Borovsky samostan začela upadati. V času vladavine Katarine II v samostanu zapustil 33 menihi in novincev, in skoraj vsi pripadali so bili izbrani Pafnutyevo-Borovský Samostan posestva. Leta 1812 je francoski spali v samostan, vendar po požaru je bilo obnovljeno.

Leta 1923 je bilo premoženje, ki pripada Pafnutyevo-Borovsky samostan prenese vodstvom Glavmuzeyu, vendar se je kmalu objavil kazensko kolonijo, in potem - kmetijsko šolo. Leta 1960, ko je bila restavratorska dela najdenih 194 belih kamnitih blokov, le 29-minutnih drobce zgodb dekorativno slikarstvo, ki datira iz začetka stoletja XVI.

Leta 1991 je bil samostan dana ruske pravoslavne cerkve, in je marca istega leta je bila odprta. Relikvije sv Paphnutius od Borovsk, ustanovitelj samostana, so shranjeni v katedralo Kristusovega rojstva.