Dolgorukovsky obelisk se šteje prvi spomenik Simferopol. Zgrajena je bila leta 1842 in se nahaja na stičišču Zukovskemu in Karl Liebknecht.

Spomenik je posvečen zmagi ruskih vojakov nad Tatari in Turki v juniju 1771. Hkrati pa je bil podpisan sporazum o vstopu v Krim v Rusijo. Za zmago poveljnika Dolgorukov dobil meč okrašena z diamanti, vrstni red svetega Andreja in naziv "Krim". 5. april 1842 na pobudo vnuk Dolgoruky, je potekalo polaganje spomenik, ki je bil zasnovan, da ohranjajo boj za rusko dostop do Črnega morja.

Spomenik obelisk je štiristranski oblika, ki je pritrjen na pet metrov podstavek sive krimsko Diorit. Na vseh straneh je obelisk okrašena z vrezane medaljoni. Torej, na južni strani medaljona upodobljen grb knezov Dolgoruky, na vzhodu - medaljon s podobo kneza Dolgoruky predstavlja ruske zakone osvojili narode Krim. Na zahodni strani medaljona prikazuje bitko za Krim.

Spomenik dvakrat popraviti in spremeniti svoj videz. V 20-ih letih prejšnjega stoletja medaljoni so bili moteni, razstavljeni dekoracijo marmorja, eno izmed ukradenih pištol. Šele leta 1952 obelisk delno obnovljena. V 80 letih v čast obletnice Simferopol odločila za izterjavo medaljoni. Omeniti je treba, da so našli v Leningrad muzeju, nato pa se vrnili v njegovo prvotno lokacijo.