Nahaja se v Toledo frančiškanskega samostana San Juan de los Reyes je eden od glavnih znamenitosti mesta in eden od njegovih najbolj veličastnih in najlepših stavb. Ta samostan je ustanovil kralj Ferdinand Aragon in kraljica Izabela Kastilja po rojstvu svojega otroka, kot tudi v spomin na zmago nad silami Portugalci v bitki pri Toro.

Gradnja samostana je začel arhitekt Juan Guasa v 1477 in je trajala več desetletij. Glavni del stavbe je bila končana leta 1506. Glavni vhod v stavbo samostana, ki ga je zasnoval sloviti arhitekt Alonso Kovarrubiusa, je bila zgrajena leta 1553. Po prvotnem projektu je domnevalo, da bo samostan kraljevska grobišče. Ampak potem se je zgodilo, da so bile Isabella in Ferdinand pokopan v njih Granada osvobodila.

Samostan San Juan de los Reyes je primer arhitekture gotskega obdobja z elementi značilnih Mudejar slogu. Cerkev načrt ima obliko latinskega križa. Notranjost dekoracija stavbe je presenetljivo sijaj in dekoracijo. Stene so okrašene s podobami orli in grbi kraljeve dinastije, ki se nahaja v zgornji galeriji, kjer oboki okrašene s čudovitim vzorcem v arabskem stilu. Prava umetnina je glavni oltar, ki je nastala v 16. stoletju, ki ga je kipar Felipe Bigarni in okrašena s prizori Kristusovega trpljenja in vstajenja Kristusa, slikar Francisco de Komontesom. Posebej je treba omeniti, je veličasten samostan, izdelana leta 1504 in priznana kot pravi mojstrovino poznogotske arhitekture obdobja.