Nedaleč od sotočja Kashinka Vonzhi in da je v severovzhodni strani mesta Kashin je javni nadstrešek samostan. Po stari legendi je Novgorod nadškof John peljal mimo teh krajev v Jeruzalemu, medtem ko so na poti na glavo dol pokrov, ki ga je našel nekaj časa kasneje - na tem mestu, in tam je bil samostan.

Do sedaj, je točen datum samostanskem ustanovitve ni znan, čeprav je, da dokaže, da je v začetku 14. stoletja, je že imel kje biti. Sredi leta 1420 je bilo prvo leto v samostanu Klobukovsky Matthew Kozhin, ki je bila v prihodnosti imenovan Reverend Makarios - ustanovitelj samostana Kalyazin. Matthew se odločili, da se odpovejo svet in našel meniške zaobljube. Na območju samostana Klobukovskoy je preživel nekaj let, in po tem času, ga je zapustila. V prvih letih svojega obstoja je samostan hitro rasla in cvetela, vendar po uvedbi reform Katarine situacija postala precej drugačna - samostan "slabši" v zboru, čeprav so njegovi nadrejeni v čin Arhimandrit.

Ko so bili Klobukovskoy samostan tri cerkve: Cerkev svete Trojice, zgrajena leta 1664 in opremljen s kapelo v imenu svetega Nikolaja, Cerkev priprošnji Device Marije, zgrajena leta 1400 in obnovljena leta 1821 in cerkev v čast sv Alexis - metropolit Moskvi - leta 1851 z gradnjo dveh kapel (svetega Petra in Pavla in Tikhvin ikona Matere Božje). Poleg tega je lokacija na območju samostana zapornica višinski zvonik.

Treba je omeniti, da se med pomembne relikvije in zakladov samostana lahko imenujemo celice, ki pripada sv Macarius - je tukaj, da je naredil tako imenovane meniških podvigi. Celica je bila zgrajena leta 1425, zaradi česar je zdaj v razpadajočem stanju in je povsem neprimerna za življenje. Prostor zelo majhna; je ohranjeno starodavno podati, svečnike in govorniški pult Monk. V zakristiji so bili precej dolgo časa v lasti starih transparentov, plovil, shemo, skrinjo, izdelanih iz železnih verigah, prečkati z relikvijami številnih svetnikov in nekaterih drugih dragocenosti. Samostanska knjižnica je nekaj dragocenih starih tiskanih rokopisi.

Ko so Klobukovskom samostan svetišča, ki so posebnega pomena za samostana in njegovih vernikov. Na primer, je bila podoba Theodore ikono Device Marije podaril samostanu princ Yaroslav Vsevolodovich. Leta 2004 je bil ta ikona prenese Kashin s procesijo. Med ostanki samostana je pravoslavna cerkev in oltar, ki datira v daljno krščanskih časov. V starem oltarju hiše ostanke svetih mučencev - da je ta tradicija še vedno živa v vseh pravoslavnih cerkvah.

V času vladavine sovjetske vlade v stavbi samostana je bila odprta mesno-predelovalni obrat, in v celici sv Macarius - zakol obrat. Pomembno je poudariti, da kljub delu kot svetovne proizvodnje, tempelj skoraj boli.

Leta 1994 je bil samostan začela popravljalna dela. V preteklosti je bil samostan izključno moški, zdaj pa je samostan - ženski. Za dolgo časa v samostanu Klobukovskom nima ustreznega stanovanja za bivanje, ker tisto, kar na prvi je bilo zelo težko, in so bile storitve potekala le ob praznikih in nedeljah. Danes je samostan še, da si opomore, čeprav zelo počasi.